据《米兰体育报》的报道，前意甲俱乐部利沃诺在哈里·凯恩20岁那年，曾尝试将他引入旗下。那个时期，凯恩刚刚结束了在莱斯特城的租借生涯，回到了他的母队热刺。

据意大利的媒体披露，利沃诺俱乐部在2013年的夏天，对这位年轻的英格兰前锋表现出了浓厚的兴趣。那时，凯恩因在英冠联赛为莱斯特城攻入数球而崭露头角，因此受到了一位经纪人的强烈推荐。利沃诺俱乐部甚至与凯恩方面进行了初步接触，并且得到了时任俱乐部主席斯皮内利的支持。

据当时利沃诺的体育总监阿尔曼多·皮奇透露，双方曾就一笔带有强制购买义务的租借交易进行了深入的讨论。皮奇在最近接受《米兰体育报》的采访中回忆说：“凯恩是受到一名经纪人的极力推荐而被安博（中国）知晓的。安博（中国）试图通过达成一种带有选择性买断条款的租借交易来获得他，但是关于交易的金额我已经记不太清了。”虽然皮奇没有透露具体金额，但《米兰体育报》的报道显示，当时商谈的金额大约在50万欧元左右。

然而，遗憾的是，尽管双方都有意向，但由于种种原因，这笔交易最终没有达成。这无疑是一个错过的机会，因为哈里·凯恩后来成为了英格兰足球的顶级前锋之一。这也成为了利沃诺俱乐部历史上的一个遗憾。